H4GeW12O40/Cu3(BTC)2催化Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物

doi:10.13218/j.cnki.csdc.2016.06.009

日用化学工业 ›› 2016, Vol. 46 ›› Issue (6): 344-348.doi: 10.13218/j.cnki.csdc.2016.06.009

H₄GeW₁₂O₄₀/Cu₃(BTC)₂催化Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物

龚文朋¹,马海芹¹,周州²,杨水金^1,2

1.湖北师范大学化学化工学院稀有金属化学湖北省协同创新中心,湖北黄石 435002;
2.湖北师范大学文理学院,湖北黄石 435002

发布日期:2016-06-22
通讯作者: 杨水金,教授,电话:(0714)6515602,E-mail:yangshuijin@163.com。
作者简介:龚文朋(1991-),男,硕士研究生,电话:18271624901,E-mail:1539380469@qq.com。
基金资助:
2016年地方高校国家级大学生创新创业训练计划资助项目(201610513010);湖北省自然科学基金重点资助项目(2014CFA131);湖北师范学院文理学院本科生科研项目(201503)

Synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one derivatives via Biginelli reaction with H₄GeW₁₂O₄₀/Cu₃(BTC)₂ as catalyst

GONG Wen-peng¹,MA Hai-qin¹,ZHOU Zhou²,YANG Shui-jin^1,2

1.Hubei Collaborative Innovation Center for Rare Metal Chemistry,College of Chemistry and Chemical Engineering, Hubei Normal University,Huangshi,Hubei 435002,China;
2.College of Arts and Sciences,Hubei Normal University,Huangshi,Hubei 435002,China

Published:2016-06-22

摘要/Abstract

摘要： 采用浸渍法以金属有机骨架Cu₃(BTC)₂负载锗钨酸(H₄GeW₁₂O₄₀)制备H₄GeW₁₂O₄₀/Cu₃(BTC)₂催化剂,并用该催化剂催化芳醛、尿素和乙酰乙酸乙酯通过“一锅法”Biginelli缩合反应,以无水乙醇为溶剂,合成6种3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物;通过熔点的测定,IR,¹H NMR和MS等对产物3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物进行表征。结果表明:在芳醛用量为0.04 mol,n(芳醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1∶1.5∶1.5,催化剂的用量占反应物料总质量的4.0%,反应温度为90 ℃,反应时间为90 min的条件下,目标产物收率可达63.0%~76.3%。

关键词: Biginelli反应, H₄GeW₁₂O₄₀/Cu₃(BTC)₂, 催化, 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物

Abstract: Six kinds of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one derivative were prepared via Biginelli-type condensation by one-pot method with ethyl acetoacetate,aromatic aldehyde and urea as starting materials,anhydrous ethanol as solvent and H₄GeW₁₂O₄₀/Cu₃(BTC)₂ as catalyst.The catalyst was prepared by loading of germanic-tungstic acid on metal organic skeleton by impregnation method.Structures of the target compounds were characterized by melting point determination,¹H NMR,IR,and MS.The experimental results showed that,under the conditions of fixed aromatic aldehyde feed of 0.04 mol;n(aromatic aldehyde)∶n(ethyl acetoacetate)∶n(urea)=1∶1.5∶1.5;the dosage of catalyst at 4.0% of total mass of the starting materials;reaction temperature at 90 ℃;and reaction time of 90 min;the yield of the target products achieves 63.0%-76.3%.

Key words: Biginelli reaction, H₄GeW₁₂O₄₀/Cu₃(BTC)₂, catalytic, 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one derivative

中图分类号:

TQ460

龚文朋,马海芹,周州,杨水金. H₄GeW₁₂O₄₀/Cu₃(BTC)₂催化Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物[J]. 日用化学工业, 2016, 46(6): 344-348.

GONG Wen-peng,MA Hai-qin,ZHOU Zhou,YANG Shui-jin. Synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one derivatives via Biginelli reaction with H₄GeW₁₂O₄₀/Cu₃(BTC)₂ as catalyst[J]. China Surfactant Detergent & Cosmetics, 2016, 46(6): 344-348.

参考文献

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H₄GeW₁₂O₄₀/Cu₃(BTC)₂催化Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物

Synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one derivatives via Biginelli reaction with H₄GeW₁₂O₄₀/Cu₃(BTC)₂ as catalyst

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